Не успел народ проникнуться доверием к идее самозанятости, как с режимом начались проблемы. Судам не хватает опыта в делах с участием самозанятых, и нередко решения выносятся не в пользу последних. Появились нехорошие прецеденты: например, обсуждение в интернете нюансов самозанятости может приравниваться к пропаганде бегства от налогов. Также зафиксированы случаи, когда статус самозанятого играл против пострадавших: им отказывали в послаблениях из-за потери доходов во время пандемии. Справки из приложения «Мой налог» также не всегда рассматриваются как доказательство размера доходов гражданина. Были прецеденты, когда такие справки игнорировались в спорах об алиментах. Самыми абсурдными были случаи, когда самозанятость гражданина интерпретировалась как несвязанность с конкретным местом работы и использовалась как основание для продления его содержания под стражей. Данной категории работников также недоступны арбитражные суды для рассмотрения их споров, вопросы с рассрочкой долгов по причине потери дохода решаются не в их пользу. Эксперты говорят, что режим требует «обкатки» и детальных уточнений в законодательстве. Деятельность следует юридически определить как предпринимательскую и закрепить понятие самозанятости в нормативных актах. А до тех пор самозанятые «подвисают» где-то между юрлицами и индивидуальным предпринимательством.