В конце XIV века на западной границе Великого княжества Литовского было спокойно. Воспользовавшись этим мирным временем, князь Витовт направил свой взор на Восток. Он форсировал Дон и нанес поражение татарам, а летом 1398 года устроил еще один поход против них, в котором приняли участие рыцари Тевтонского ордена. По некоторым оценкам, Орден выделил крупные силы в размере около 600 человек. Об этом походе до нас дошло мало информации. Его результатом стал захват крепости Тавани на подступах к Крыму, так что, судя по всему, поход прошел успешно. Новости о военных действиях против татар дошли до папы Бонифация IX, который тут же объявил крестовый поход.
Витовт решил еще больше вмешаться в татарские дела и поддержал Тохтамыша в борьбе за власть в Золотой Орде, откуда тот был изгнан союзником Тимура ханом Темир-Кутлугом. Расчет Витовта был прост: после победы с помощью верного союзника Тохтамыша он планировал прибрать к рукам всю Русь.
Великий князь Литовский собрал крупные силы - до 50 князей литовских и русских. Королева Польши Ядвига выступила категорически против этой затеи, но, несмотря на это, к Витовту присоединились отряды из Мазовии и Подолии под руководством Спытко из Мельштына.
У Тевтонского ордена не оставалось другого выбора, кроме как присоединиться к крестовому походу Витовта. Был собран неожиданно большой отряд под командованием комтура Рагнита Маркварда фон Зальцбаха в количестве 1600 человек. Отправить такое количество орденских сил в южные степи было невероятной авантюрой. Н.М. Карамзин пишет о «500 богато вооружённых немцев, присланных Великим магистром».
В это же время в Пруссию зимой прибыли пилигримы-крестоносцы, которые ходили в поход на Жемайтию, они тоже вошли в состав армии Витовта. О том, что в походе участвовали рыцари из Европы, говорится и в Меховских анналах (Annales Mechovienses):
Великий Литовский князь выдвинулся на войну с большой помпой, его окружала пышная свита и предметы королевской роскоши, в огромном обозе также имелась артиллерия.
На реке Ворскле армия Витовта встретилась с татарами, которыми командовал опытный военачальник Едигей, он сразу же вступил в переговоры, всячески провоцируя Витовта на необдуманные действия, в это время к татарам подошло подкрепление.
12 августа 1399 года Витовт, найдя брод через реку, приказал армии переправляться на левый берег, татары же, в свою очередь, применили свой обычный со времён Чингисхана приём, притворно отступив. Витовт, забыв все меры предосторожности, приказал литовской, польской и немецкой тяжёлой коннице атаковать противника.
В итоге тяжёлые всадники вскоре утомили лошадей и практически остановились. В это время татары окружили их со всех сторон и принялись издалека обстреливать из луков и самострелов, не вступая в ближний бой.
Стрельба велась, прежде всего, по не защищённым доспехами лошадям. Пешие же рыцари были совершенно беспомощны. Разгромив тяжёлую конницу литвинов, татары быстро вернулись к оставшейся части литовской армии и на хвосте остатков отступающей литовской конницы, которая внесла панику в ряды пехотинцев, ворвались в литовский лагерь.
Началась резня, часть литвинов пыталась спастись, переправляясь через Ворсклу на противоположный берег, но они в основной своей массе погибли, поражаемые издалека татарскими стрелками.
В отряде комтура Маркварда фон Зальцбаха пали девять орденских рыцарей и несколько рыцарей-крестоносцев. Польско-литовско-русское войско, понеся огромные потери, бежало. Витовту с братьями Сигизмундом и Свидригайло с немалым трудом удалось уйти от татарской погони.
Грандиозный план Витовта изменить положение в Золотой Орде потерпел полный крах. Надежды на триумфальное торжество в татарских степях и на русских просторах рухнули. Это сражение имело большое историческое значение: Литве пришлось навсегда отказаться от лидирующей роли в Восточной Европе.
