Юра под впечатлением бесед с Кукулевичем страстно увлекся Древней Грецией и Римом, штудировал «Илиаду» Гомера, знал ее чуть ли не наизусть, изучал труды античных историков (Геродот, Плутарх, Тацит), попросил Кукулевича давать ему уроки греческого языка. Выбрав филологию, Лотман понимал необходимость серьезных занятий иностранными языками. Хорошо, что по стопам сестер он поступил в известную «Петершуле», школу с немецким языком преподавания: дети тем самым приобретали отличные познания в этом языке. К сожалению, Лотман учился в Петершуле только в младших классах: в начале тридцатых годов по тогдашней манере всех стричь под одну гребенку Петершуле была преобразована в обычную русскую среднюю школу. Но хороший языковой фундамент помог потом Лотману — во время войны — быстро освоить немецкий язык. Французский он учил в студенческие годы и продолжал заниматься им на фронте. В зрелые годы он уже мог писать статьи и делать доклады по-французски. Итальянский и английский он осваивал в тартуское время самостоятельно. Еще будучи школьником, Юра стал ходить на филфак слушать блестящие лекции профессора Г. А. Гуковского по русской литературе XVIII века и не менее блестящие лекции доцента Л.Л. Ракова по античной литературе. Он по-настоящему открыл для себя великую классическую русскую литературу с помощью учителя, преподававшего в старших классах школы; Лотман забыл его фамилию, именует в воспоминаниях «Ефимом Григорьевичем». В старших классах Юра от корки до корки прочитал 12-томное собрание сочинений Льва Толстого (приложение к журналу «Огонек» 1928 г.); отец подарил сыну и 12-томного Достоевского — и он тоже прочитал всего. Усиленно занимаясь в выпускном классе всеми предметами, даже став бесплатным репетитором отстающего соклассника — чтобы основательно повторять материал, Лотман окончил в 1939 г. школу на все пятерки, т. е. с золотым аттестатом, поэтому мог поступать в университет без вступительных экзаменов, которые его почему-то тревожили (не без основания: тогда вступительные экзамены на филфак были нелепо обильными; например, нужно было сдавать математику и химию). И как чуял: после выпускного вечера в школе всю июньскую белую ночь он прогулял с товарищами по городу без пиджака, в одной белой рубашке, и сильно простыл — потом все лето, простуженный, провалялся в постели и поправился только к сентябрю, к началу занятий на филфаке, на отделении русской филологии. Хорош бы он был, если бы ему, только что вставшему после долгой болезни с постели, пришлось сдавать большой комплект экзаменов!"