Арабские и африканские солдаты, погружают пленных греков на корабли после осады Фессалоник 904 года.
В 904 г. Фессалоники были крупным городом Византийской империи, уступая в размере лишь столичному Константинополю. Разграбление Фессалоники в 904 году флотом Аббасидского халифата было одним из самых страшных бедствий, постигших Византию во время правления Льва VI и в X в. Мусульманский флот из 54 кораблей под предводительством недавно принявшего ислам ренегата Льва Триполийского отплыл из Сирии, первоначальной целью имея Константинополь. Мусульман удержали от нападения на Константинополь, и вместо этого они повернули к Фессалонике, что совершенно удивило византийцев, чей флот не смог вовремя отреагировать. Старая традиция, рассказанная Иоанном, гласит, что часть обращённая к морю городской стены была низкой и совершенно не приспособленной для отражения любой военной угрозы. С этой стороны город в течение многих лет был совершенно не окружен стенами, и только когда персидский царь Ксеркс воевал в Греции, тогдашний правитель города спешно возвёл там импровизированное укрепление. С тех пор и до времени разграбления города мусульманами это укрепление оставалось неизменным, поскольку никогда не предполагалось, что кому-либо придёт в голову нанести ущерб с этой стороны...
Когда сообщение императора о будущем нападении мусульман дошла до жителей Фессалоники, город охватила паника. Посланника императора протоспафарий Петронас посоветовал им не сосредотачивать свои усилия на ремонте стен. Согласно Иоанну Каминиату, тот разработал альтернативную стратегию: зная, что ремонт стен не поможет из-за недостатка времени, Петронас спроектировал подводное ограждение, которое защитило бы город, не подпуская корабли к стенам. Однако, прежде чем ограда была завершена, прибыл ещё один посланник императора, чтобы взять на себя ответственность за благополучие города и ускорить отзыв Петронаса. Это был Лео Хитцилакес, назначенный стратегом региона и ответственный за военные операции. Он решил временно приостановить работы по подводному ограждению и завершить возведение стены. Лев VI для замены Хитцилакеса послал стратига Никиту, который должен был взять на себя командование городом. Несмотря на устрашающую репутацию военачальника, он смог лишь незначительно улучшить шансы города на оборону. Мольбы о помощи к окраинам и вассалам в значительной степени игнорировались, а ремонтные работы на стене оказались недостаточными. работы на стене оказались недостаточными. Появившиеся налётчики Аббасидов после продолжавшейся менее четырёх дней осады штурмом взяли обращённые к морю стены, сломили сопротивление горожане и 29 июля взяли город.
Разграбление продолжалось целую неделю, прежде чем арабы вернулись в Левант, освободив 4 тыс. пленных единоверцев и захватив 60 кораблей, получив большое количество добычи и 22 тыс. пленных (в основном молодых людей), и уничтожив 60 византийских кораблей. Аль-Табари сообщает об убийстве 5 тыс. византийцев и о том, что каждый арабский воин получил 1 тыс. динаров добычи. Святой Илия Младший посетил Фессалонику после разграбления и описал город как состоявщий из полнейших страданий. Экспедиция вернулась в Триполи, а пленники были отправлены в Тарс. Большинство пленников, в том числе Иоанн Каминиат, были выкуплены империей и обменены на мусульманских пленников.
Византийский рейд под предводительством генерала Андроника Дуки в районе Германики в конце 904 г. был предпринят, чтобы отомстить за разграбление Фессалоники. Арабы Тарса потерпели поражение, и произошёл обмен пленными.