Иван Иванович Трояновский был широко известен в среде московской творческой интеллигенции как врач и страстный любитель искусства, собиратель картин выдающихся русских художников. В 1880-х годах доктор приобрел свою первую картину, точнее, этюд к картине В.Д. Поленова "Больная" – может быть из-за того, что его взволновала столь верная и глубокая передача такого знакомого ему сюжета. Эта картина положила начало великолепной коллекции, которую он собирал на протяжении всей жизни. Впоследствии врачебная практика сблизила Ивана Ивановича и с другими видными деятелями нашей культуры: А.П. Чеховым, Ф.И. Шаляпиным, И.Э. Грабарем, Н.К. Метнером, С.В. Рахманиновым - этот перечень можно продолжать еще долго. Он был лечащим врачом и близким другом В.А. Серова и И.И. Левитана.
Из воспоминаний дочери И. И. Трояновского:
Левитан сблизился с моим отцом, московским врачом Иваном Ивановичем Трояновским, примерно в середине 1890-х годов. Отец лечил Исаака Ильича, у которого развилась тяжелая болезнь сердца. Знакомство между врачом и пациентом постепенно перешло в дружбу.
В 1895 году отец пришел к Левитану приглашать его на мои именины: мне исполнилось десять лет. Исаак Ильич захотел подарить мне какой-нибудь этюд свой.
«Эх, – говорил он, перебирая этюды, – все это слишком мрачное для подарка такой юной особе!»… Наконец, он остановился на небольшом пейзаже с цветущими яблонями. На этом замечательном подарке он сделал надпись: «Милой деточке Анюрке старый хрыч И. Левитан.»
Анна Трояновская
Жизнь в дневниках