Mehr schlecht als recht schlägt sich die Anwältin Susan (Rachael Leigh Cook) durchs Leben, ihre Kanzlei braucht dringend neue und zahlungskräftige Kunden. Da kommt ihr Nick (Damon Wayans Jr.) eigentlich gerade recht, auch wenn der Fall selbst ihr nicht so wirklich zusagt. Knapp 1000 Dates will der attraktive Junggeselle über eine Dating-Plattform bereits hinter sich gebracht haben, ohne dabei die große Liebe zu finden, welche die Seite garantiert. Und so will er diese und deren Besitzerin Tamara Taylor (Heather Graham) zur Rechenschaft ziehen, fordert finanzielle Wiedergutmachung und ein Ende der falschen Versprechen. Nach einigem Zögern lässt sich Susan darauf ein und kommt dabei selbst Nick immer näher …
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