واکنش جانشینی نوکلئوفیلی SN2
واکنش جانشینی هسته دوستی که در آن گروه ترککننده همزمان با حمله گونه هستهدوست مجبور به ترک مولکول میشود. این واکنش در یک مرحله انجام میشود.
سرعت واکنش از نوع درجه دوم می باشد، یعنی سرعت واکنش به غلظت دو گونه نوکلئوفیل و گروه ترک کننده دارد. سرعت در این دست از واکنشها تحت تأثیر نوع هسته دوست، نوع جزء مورد عمل (نوع آلکیل)، ترککننده و حلال میباشد.
این واکنشها همچنین باعث وارونگی آرایش فضایی کربن حامل گروه ترککننده میگردد. زیرا هستهدوست از پشت حمله میکند و گروه ترک کننده مجبور به ترک از سمت مخالف میشود. این وارونگی در ترکیبهای فعال نوری مشاهده می شود.
حلال مناسب برای واکنش SN2 حلال آپرتیک (بدون پروتون) ناقطبی میباشد. حلالهای پروتیک کاتیون هارا حلال پوشی میکنند و از سرعت آن میکاهند.
هرچه گروه ترککننده، الکترونگاتیوتر باشد یا الکترون را راحتتر در اوربیتالهای خود جای دهد ترککننده مناسبتری خواهد بود.
واکنش به ممانعت فضایی حساس بوده (فضا ویژه) حمله از پشت به کربن انجام میشود و با معکوس شدن کانفیگوراسیون (صورتبندی) مولکول همراه است.
@chemistry99🍏🍏